Награждались: Офицеры и солдаты сухопутных войск, морских сил и войск СС, принимавшие участие в Холмской операции.
Условия: Участие в обороне осажденной крепости Холм или снабжении с воздуха продовольствием и боеприпасами ее защитников, а также в других мероприятиях по спасению города между 21 января 1942 года и 5 мая 1942 года.
Первое представление: На настоящий момент неизвестно.
Общее количество награжденных: Более 5 500 человек. Описание награды: Размер щита: высота — 65 мм , ширина — 40 мм . Данный нагрудный знак носился в верхней части левого рукава и только на мундире.
История награды: 21 января 1942 года Красная Армия взяла в окружение несколько тысяч немецких солдат и полицейских в окрестностях местечка Холм у реки Ловать. Гитлером немедленно был отдан приказ об обороне этого местечка и поддержке его с воздуха. В котел попали части 123-й 218-й пехотных дивизий, а также 553-й полк пехоты из 329-й пехотной дивизии. Общее количество попавших в окружение составляло около 5 500 человек. В состав их вооружения входило несколько 80-миллиметровых минометов, 37-миллиметровые и 50-миллиметровые противотанковые пушки и два легких противопехотных орудия. Помимо этого осуществлялась поддержка дальнобойной артиллерией.
Эти силы выдержали около ста атак советской пехоты и около 42 нападений с участием танков. Защитники понесли тяжелый урон: 1 550 человек были убиты и практически каждый из оставшихся был ранен. Тяжело раненных удавалось переправлять по воздуху в безопасные районы. Поэтому летчики, принимавшие участие в осуществлении таких операций, также удостаивались этой награды. 5 мая 1942 года к оборонявшимся пробились подкрепления и осада была снята.
Всей операцией по обороне холмского укрепрайона командовал генерал-майор Теодор Шерер. За успехи в командовании он получил «Дубовые листья» к своему Рыцарскому кресту. Министр пропаганды Геббельс выпустил книгу «Группа Шерера, 105 дней в окружении», посвященную этим событиям.
